Nueva York. Años veinte. La Prohibición. David Shayne (John Cusack) es un ambicioso dramaturgo que encuentra inesperadamente el apoyo financiero para su nueva obra de manos del mafiosoNick Valenti. ¿La condición ? Que la amante de éste, la insoportable corista Olive (Jennifer Tilly) obtenga uno de los papeles. Pero no todo es tan malo, pues también participarán un célebre y glotón actor británico, una actriz festiva y neurótica y, sobre todo, la gran diva de Broadway Helen Sinclair (Dianne Wiest), en el ocaso de su carrera. Helen producirá una fascinación irresistible en el joven autor, a despecho de su novia Ellen. Todo se complicará cuando Cheech (Chazz Palminteri), el torvo guardaespaldas de Olive, comienza a aportar interesantes sugerencias a la obra. El problema es que no sólo son razonables, sino brillantes.