En la época de los vikingos todos los adolescentes debían demostrar sus habilidades cazando y entrenando a un dragón. Hipo Horrendo Abadejo III no fue una excepción.
El joven vikingo Hipo Horrendo Abadejo III debe realizar el rito de iniciación propio de su pueblo, que consiste en cazar un dragón y entrenarlo adecuadamente para que éste demuestre sus habilidades. Lo que ocurre es que Hipo caza un dragón bastante escuchimizado y que no le hace mucho caso. "Cómo entrenar a tu dragón" cuenta sus vicisitudes y el duro camino que, a base de perseverancia, llevó a Hipo a convertirse en todo un guerrero conocido por sus congéneres como "el hombre que susurraba a los dragones".