Después de la publicación de No pudimos escapar, celebrada por su visión original de la Guerra Civil, Hipólito Escolar nos vuelve a sorprender con Historia de cinco ciudades y un monasterio, escrita igualmente con la soltura, la amenidad y el humor que le caracterizan.
La nueva obra está concebida como un paseo por la historia de la humanidad a lo largo de dos milenios. En ella se describen sociedades a las que une un motivo común, el papel importante que en ellas desempeñó el libro, protagonista de todos los episodios.
Se inicia en la Atenas del siglo V, el de Pericles y Sócrates, precisamente en el paso del libro oral al escrito, para seguir con la Alejandría de los Ptolomeos, cuyos Museo y Biblioteca salvaron la cultura clásica. Salta luego a Constantinopla, en los momentos finales del imperio bizantino, dividido por las querellas religiosas, y la conquista de los turcos. La segunda parte transcurre en España. En Toledo, la ciudad de los concilios, de los traductores, y también de Alfonso X, del Arcipreste, de Garcilaso y de Diego Hurtado de Mendoza; en la Córdoba califal, la ciudad del mundo más rica y con más libros en su tiempo, para acabar en el monasterio de San Martín de Albelda, ejemplo de la vida de supervivencia cultural en los difíciles tiempos medievales. Hay también una excursión por la rica y desenfadada Florencia renacentista.
El autor medita sobre la condición humana a través de las incidencias de cientos de personajes, unos, entes de ficción, necesarios para definir el ambiente, pero otros de carne y hueso. Víctimas de sus destinos, los deseos de triunfar y los conflictos de intereses, han servido para el análisis de las eternas pasiones de los hombres que oscilan entre el amor, la lealtad y la piedad por un lado, y la traición, la crueldad y la tragedia, por otro.