La obra de Maquiavelo es, en buena medida, un enigma. Un enigma múltiple. Cualquier introducción a su pensamiento implica tratar con una fantástica pluralidad de interpretaciones: ¿fue un republicano?, ¿un ironista?, ¿un maestro de tiranos?, ¿un partidario de las políticas de poder?, ¿un pensador trágico?, ¿un científico?, ¿un estratega? ¿Creía que el mundo político se definía por la fortuna, la contingencia, el cambio, la inestabilidad y la incertidumbre? ¿Esperaba que la virtù y la prudencia lograran garantizar la seguridad y la autonomía ciudadana? ¿Y qué hay del realismo, la lucha, el esfuerzo, la crueldad necesaria, la autodisciplina? ¿Anhelaba la libertad o el poder, la reflexión o la vida activa?
En estas páginas se ofrecen al lector distintas perspectivas y descripciones de los contextos históricos de su vida y escritos, de los sujetos más relevantes de su teoría de la acción política (príncipe nuevo, fundador, ciudadano republicano), de los contextos lingüísticos y de la historia de conceptos fundamentales (como los de autoridad, virtù, guerra, ley, religión, fortuna, libertad...), que proporcionan el conjunto de claves con las que comprender sus afirmaciones políticas, su compromiso republicano y su feroz ironía.
El libro se cierra con una reflexión sobre la actualidad de los dilemas ético-políticos maquiavelianos.
Y, ciertamente, si nos encontramos ante un pensador innovador y controvertido, no menos resulta serlo el momento histórico en el que vivió: el Renacimiento. Un período histórico marcado, como su propio nombre indica, por un re-nacer (lo cual parece implicar que debió ir precedido por una defunción: la de la cristiandad medieval). El orbe tiende a escindirse en estos años postreros del siglo XV en diversos reinos y estados, desvinculados de la unidad del Sacro Imperio y en incipientes iglesias nacionales, con pretensiones de desvincularse de Roma.