Sexo y carácter aparece en mayo de 1903. El libro, proyectado en un principio como un estudio de biología, psicología y caracterología, pasa a ser una indagación esencialmente filosófica en la que Otto Weininger construye las definiciones de masculinidad y feminidad bajo el principio de que todos los seres vivos tienen una variable proporción de ambos componentes. Los sitúa además como rasgos contrapuestos -siendo lo masculino moral y positivo y lo femenino amoral y negativo- y sobre esta base analiza aspectos como la monogamia, el adulterio, la homosexualidad o la emancipación de la mujer. Afirma, además, que el judaísmo está más cercano a la feminidad, mientras que el cristianismo refleja más rasgos masculinos. Weininger provenía de una familia judía y había roto definitivamente con la religión de sus antepasados con el simbólico gesto de convertirse al cristianismo el mismo día en que había recibido su Doctorado, en julio de 1902.