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A Derek Matthews le encantaban los cómics de pequeño y a los diez años decidió que, de mayor, se ganaría la vida como artista, así que estudió diseño gráfico en la Escuela de Arte de Kingston. Luego hizo algunos trabajos como diseñador en un estudio de animación (incluso colaboró en programas para la BBC), antes de dar el salto a la ilustración como freelance y al diseño de personajes. En sus treinta años de experiencia ha realizado, entre otros, anuncios de televisión, logos publicitarios, calendarios, juegos de mesa y tarjetas, además de ilustrar libros para niños. También ha colaborado en prensa y algunos de sus trabajos se publican habitualmente en el periódico Sunday Times. Es miembro de la Association of Illustrators (AOI).